Toby láttam kis apja, de nem volt rá elég nagy hatással, mint az gyakran előfordul a tinédzser fiúk. Maguire Sr. majd dolgozott szakácsként, és 13 év alatt, Toby elhatározta, hogy nyomdokaiban halad. Ő kimaradt az iskolából, és kezdte meg a reklámok keresni a tanítási főzés. Alig tudott volt ideje, hogy még gondolni, hogy ez a kezdete egy nagy karrier Hollywood.
2006 elején, Tobey Maguire eljegyezte az örököse egy többmilliós állami és a lánya az egyik alapítója a film cég MGM Jennifer Meyer. Egy évvel később született egy lányuk, Ruby, akinek a szülei kaptak egy második nevet Svithart, hogy angolul azt jelenti: "Kedves". A lány színész lett egy új élet értelmét, töltött vele egy csomó idő, és nem sokáig tart vele. 2009-ben, a család Meyer-Maguire volt egy fia Otis.
Tobey Maguire - példás családapa. Felnövő egy rosszul működő családban, tudott menni a maga útján. Előtte volt egy elég meggyőző példa az apja, aki nem csak nem tudott az életben, de a '90 -es évek elején, és tette a mennydörgés börtönben rablás. Szerencsére, Toby akkor 18 éves volt, és ő a filmet forgatták.
Tobey Maguire gondosan megvédi a családját, és nagyra értékeli a kapcsolata a feleségével és a gyerekekkel. Ezek gyakran csak egy közös kirándulást. Két utód felesége nem fog megállni, és hamarosan, talán csillagos apa Tobey Maguire lesz a sok gyermek apja. Ő megengedheti magának, mert ő karrierje több mint sikeres. Annak ellenére, hogy most a színész sokkal kevésbé volt, és nem károsíthatja a család, a projektek nem lett rosszabb. Éppen ellenkezőleg - 2010-ben jelölték a "Golden Globe" a hihetetlenül összetett szerepet a dráma "Brothers".