Oleg Menshikov született november 8, 1960 in Serpukhov Moszkva közelében a családban egy mérnök és egy neurológus. 1966, a család Moszkvába költözött. Az iskola Menshikov tanulmányozható, sikerrel integrálni párhuzamosan a rendszeres iskolai musical. Később ő lett érdekel az operett és a középiskolában, sőt önálló rendeztek előadásokat, hogy képes felismerni az eljáró tehetségek társaik között.
1977-ben Oleg érettségizett, és beiratkozott a dráma iskolába Shchepkin. Már az első évben Menshikov magára vonta a figyelmet, ami együtt diáktársak eljáró szobák és hallgatói skits, amely ma is emlékeznek az iskola. Nikolai Afonin, a stúdió vezetője, ahol tanult Menshikov, emlékeztetett arra, hogy Oleg egy gólya, sőt, a epizodikus és általában nem feltűnő alakja hogy hozzon létre egy remekmű.
Oleg Menshikov debütáló film került sor 1980-ban, ez volt a szerepe a sura a film "várni és reménykedni." Egy évvel később, a színész végzett a főiskolán, és volt a Maly Színház, és a szezon után - a színházban a szovjet hadsereg. Dolgozik a színházban, Oleg párhuzamosan játszott kisebb szerepeket "bennszülött" és "Repülő álmok és a valóság."
1981-ben, Mihail Kazakov Dim Oleg Menshikov a Kostya szerepet a filmben "Pokrovsky Gates". Ez az a szerepe szerzett neki a siker. A közönség lelkesen hallgatta Kostya szeretet az élet, az önbizalmát és lendülettel. Miután ezt a szerepet a színész volt lezuhanyozott ajánlatok és film szerepek. 1985-ben, Oleg elhagyta a színházat a szovjet hadsereg és elkezdett dolgozni a színházban Mossovet.
1992-ben, Menshikov-ben elnyerte a British Academy of Arts a szerepe a költő Jeszenyin a termelés "Amikor táncolt". A filmben kezdte, hogy sokkal kevesebb szigorítást választott szerepek és rendezők. Szintén 1992-ben, ő játszotta a thriller "Dyuba-Dyuba", és két évvel később felbukkant az egyik legkarizmatikusabb szerepek pályafutását - szerepét Mitya a film "Csalóka napfény". Ez a munka elnyerte az Állami Díjat, majd Menshikov úgy tekintettek, mint az egyik vezető szereplője modern mozi.
A film "Prisoner of a Kaukázusban", megjelent 1996-ban Oleg, adott neki több rangos filmes díjat. Két évvel később, Nikita Mihalkov, meghívta a vezető szerepet a filmben "A szibériai borbély", ahol játszott a kadét Andrei Tolsztoj. Erre a szerepre, Menshikov ismét megkapta az Állami Díjat Oroszországban.
2005-ben, Oleg Menshikov játszott Ostap Bender egy új produkcióban, a "aranyborjút". A színész elismerte, hogy a kép játszott velük fontos ma. És 2011-ben a képernyőkön ki a második része a híres "Csalóka napfény", ahol Menshikov újra játszott Mitya.