New York, Chloe megfelel a kezdő forgatókönyvíró és rendező: Harmony Korine, ki lesz a társ-író, a film Larry Clark "Kids". Chloe megkapja a főszerepet a filmben, ahol ő játssza a lány AIDS.
Chloe nem hiszem, hogy lesz ez a szerep, de a szerepet végül elment vele. Szerint a termelők megkereste Chloe neki több mint jóváhagyta az idő egy profi színésznő. A filmet a korlátozott kiadású, de ennek ellenére vált széles körben ismert az egész világon.
1999-ben, Chloe volt a filmben: "A fiúk nem sírnak", amelyért jelölték "Oscar" és a "Golden Globe".
Ezt követően, Chloe kezd megjelenni a független film. Mondja a színésznő, neki nagyon fontos, előzetes beszélgetés a rendezővel. Azt tárgyalja a forgatókönyvet, és megpróbálja kitalálni, milyen ember előtte, és mit akar csinálni a filmet. Chloe megpróbálja dolgozni rendezők, írók, akik megírják saját szkripteket filmjei. Szerint a Chloe nagyon fontos.
Így kezd dolgozni Harmónia Korine. A második (miután a film "Kids") válik a film "gumi", amelyben Chloe veszi nagy szerepe és az is működik, mint egy jelmeztervező. Ezt követte a munka a film "Borban az igazság" Steve Buscemi, "The Last Days of Disco", "Palmetto", "American Psycho", "Dogvil", "Fiam, mit tettél" és mások.
Chloe továbbra is dolgozik, mint egy modell, valamint létre egy sor ruházati butik megnyitóján.