Oleg Menshikov született november 8, 1960, a Moszkva déli régióban, Serpukhov. Miután elvégezte a középiskolát 1977-ben belépett a moszkvai Színművészeti Főiskola Shchepkin.
1980-ban ő játszotta a Suren Shakhbazian "várni és reménykedni", ami lett debütál a karrierjét egy művész. A festmények a "bennszülött" és a "Repülő álmok és a valóság" követő első filmje, Oleg játszott cameo, de élénk szerepet, hogy felhívják a figyelmet magukra.
A siker jött Menshikov 1982-ben, amikor a meghívására Mikhail Kozakov, ő játszotta a szerepét Kostya a filmben "Pokrovsky Gates", belépett az arany gyűjteménye szovjet és orosz film. Vicces, szellemes és művelt Kostya, akit Oleg Menshikov, így tetszett a közönségnek, ami nagyon hosszú volt érzékelhető ezen a módon.
Miután a "Pokrovsky Gates" Menshikov játszott több eltérő szerepeket a filmben "Captain Fracassi", "Volodya nagy, Volodya", "Kedvenc bohóc", "Moonzund" és más festmények.
1981 óta, Menshikov az első a Maly Színház, majd a színházban. Yermolova, amely kiemelkedő szerepet játszik a jól ismert produkciók. Hadkötelezettség Oleg szolgálatot a Vörös Hadsereg Színház. Az ő színházi szerepeket is megjegyezte a kritikusok, szerette a közönség, és hozta Menshikov számos díjat.
Elhagyása nélkül a színház, Menshikov továbbra is szól a film, főszerepben 1994-ben Nyikita Mihalkov, a híres film "Csalóka napfény", ami lett a győztes a "Oscar". 1996-ban, Oleg Menshikov játszott a filmben Sergei Bodrov Sr. "Prisoner of a Kaukázusban", amely szintén számos díjat kap. 1998-ben ismét játszik Mihalkov film "The Barber of Siberia", ahol az élettársa a film lesz Julia Ormond.
Ezután Menshikov eltávolított néhány filmben, továbbra is játszanak a színházban, és nem áll le időről időre kapnak különböző díjakat, beleértve a címet és a Népi Artist Oroszország. Re forgatott hollywoodi Menshikov többször is visszautasította, amiért kiérdemelte a beceneve "The Russian, akik nem jönnek."