Modell karrierje elkezdett egyszerre 15 éves. Ő játszotta a Cosmopolitan, Harper Bazaar, ELLE. A jól ismert kozmetikai cég Clarins felajánlotta Kelly lett az arca.
Kelly feleségül vette a francia divatfotós Gilles Bensimon volt a harmadik felesége. Gilles volt ismert, mint nemzetközi kreatív igazgatója a magazin Elle. A párnak két lánya, de a házassága válással végződött 2007-ben.
A diploma megszerzése után dolgozott, majd hosszú ideig Bensimon szerkesztője Hamptons. Ő írt több könyvet írt "The Bikini Book" és az "In The Spirit of Long Islanden", vezette oszlopot a magazin oldal Six. 2007-ben, a Mercedes-Benz Fashion Week Bensimon végzett becsületes küldetése nagykövet.
De a legnagyobb népszerűségnek hozta a szerepét egy hat háziasszonyok a projekt csatorna Bravo. Reality show "The Real Housewives of New York City" 2009-ben indult, és hatalmas sikert aratott. Kelly részt vett a második szezonban a program. Ezen kívül, ő játszotta a népszerű sorozat "House".
Bensimon nevéhez több botrány. Egyikük volt, amikor a show alatt Housewives színésznő hirdetett egyedi díszítéssel formájában egy bagoly. Celeste Greenberg, a híres designer Tuleste Market pert a szerzői jog megsértése. És 2009-ben, Kelly letartóztatták vádjával bántalmazta vőlegénye Nicholas Stefanov. Ő megütötte a bal szemét.
Az első sor a designer ékszerek Bensimon megjelent és értékesített New York. Ezt a terméket készült csalétek halak. És 2010-ben, "The Real Housewives" indított a negyedik sorban. Ékszerek mix bőr, fém, toll és kristályok eladott néhány üzletben az USA-ban.
A '41 modellt lefényképezték a borítóján a "Playboy". Az ő őszinte photoshoot képek elhomályosította sok fiatal szépségek. És 2011-ben, Kelly nyitott egy online bolt, és meghívást kapott a hivatalos megnyitó a Nemzeti Befektetési Szolgáltatók Szövetsége.
A mai napig Bensimon él, többnyire New Yorkban. Eddig ez a népszerű modell. Ezen kívül, Kelly ír könyveket szépség, a művészet és a divat.